Bryson Tiller tornou-se uma das principais estrelas do R&B contemporâneo dos anos 2010 com o single “Don’t” e um álbum pai descritivamente intitulado T R A P S O U L (2015), um conjunto temperamental e arrogante de jams lentas que neologizou um subgênero que o cantor/rapper tomou para o mainstream com certificações multi-platina e indicações ao Grammy. True to Self (2017) e A N N I V E R S A R Y (2019), seus álbuns de estúdio subsequentes, chegaram ao topo da Billboard 200 ou alcançaram o Top Ten da parada. Os sucessos adicionais de Tiller como artista de destaque e parceiro de dueto são destacados por “Wild Thoughts” de ‘s’ e ‘Could’ve Been’.
Tiller começou a cantar e fazer rap quando ainda era colegial em sua cidade natal, Louisville, Kentucky, e no final da adolescência lançou uma mixtape, Killer Instinct, Vol. 1. Ele tinha apenas vinte e poucos anos quando uploads do SoundCloud como “Don’t”, “Break Bread” e “Let ‘Em Know” lhe trouxeram maior reconhecimento. estendeu a mão para colaborar e convenceu Tiller a deixar o emprego para fazê-lo. expressou interesse em assinar com Tiller para sua gravadora, mas após algumas deliberações, Tiller aceitou uma oferta de , e fez sua estréia em uma grande gravadora em maio de 2015 com o lançamento comercial de “Don’t”. A balada esparsa alcançou o número 13 na Billboard Hot 100 (e eventualmente foi multi-platina). O álbum completo T R A P S O U L seguiu alguns meses depois e alcançou o número oito na Billboard 200. Em seis meses, o álbum foi certificado de platina, apoiado por sucessos multi-platina adicionais “Exchange” e “Sorry Not Sorry”, o último dos quais foi co-produzido por . “Exchange”, um hit pop número 26, foi indicado ao Grammy na categoria de Melhor Canção R&B.
Aparições em destaque e singles não-álbum como atração principal levaram ao lançamento em maio de 2017 do segundo álbum de Tiller, True to Self. Outro set dominado por batidas lentas, foi direto para o número um. Na mesma época, Tiller foi apresentado ao lado do hit número dois de “Wild Thoughts”. Aparições adicionais e outras faixas perdidas precederam o terceiro álbum de Tiller. Os mais notáveis foram os duetos com e , respectivamente “Insecure” (para a trilha sonora da série com o mesmo título) e o indicado ao Grammy “Could’ve Been”. Lançado em outubro de 2020, A N N I V E R S A R Y chegou ao número cinco e continha “Outta Time”, com vocais convidados e produção de 40, Nineteen85 e Vinylz. Um ano depois, coincidindo com o Halloween e o décimo aniversário de sua primeira mixtape, Tiller ofereceu sua segunda fita, Killer Instinct 2: The Nightmare Before. Outra gravação com tema natalino, A Different Christmas, foi lançada no mês seguinte com , e na lista de convidados. O EP incluía principalmente músicas originais e uma atualização de “Winter Wonderland”. ~Andy Kellman
