Childish Gambino mostrou grande versatilidade ao longo de sua carreira no rap, desde o arrogante, mas contido Culdesac, até os sons abertos, vulneráveis, porém doces de Camp, e finalmente à força bruta/quebrada/sombria que foi Because the Internet. Ele também lançou trabalhos instrumentais eletrônicos sob o pseudônimo Mc DJ.
Childish quebrou uma sequência de seis anos de lançamento de projetos em 2015. Em vez disso, ele compensou dirigindo a série FX Atlanta — onde ele também é o criador e o ator principal. Este papel o levou a ganhar o Globo de Ouro de Melhor Ator em uma Série de Televisão Musical ou Comédia. Em novembro de 2016, Gambino anunciou seu próximo LP, “Awaken, My Love!”, que foi lançado em 2 de dezembro. Seu esforço mais recente lhe rendeu 5 indicações ao Grammy em 2018, incluindo Álbum do Ano e Gravação do Ano. Com dois prêmios Emmy e um Grammy em seu currículo, ele está bem encaminhado para o status de EGOT.
Em 2018, Gambino surpreendeu o mundo mais uma vez lançando o que se presume ser o single líder autônomo antes de seu último álbum sob o pseudônimo, uma faixa chamada “This is America”, que rapidamente se tornou uma das músicas mais rápidas no Genius a alcançar um milhão de visualizações de página.