O ano de 1999 foi decisivo para os dois. Foi quando Diego mudou de mala e violão para Uberlândia e eles participavam como dupla em eventos musicais e chegaram a ganhar um concurso de música sertaneja. O nome composto Diego & Victor Hugo apareceu com mais força e os bares azeitaram a química de palco. No carro, Victor Hugo escutava suas influências, só que na hora que chegavam a eles propostas de canções de outros para gravarem, não se enxergavam ali. Ele, então, decidiu partir da teoria para a prática e começou a escrever. As músicas começaram a repercutir, mas antes de o fazerem em suas vozes como dupla, apareciam como hits no repertório de outros artistas que viam ali todo talento melódico depositado. Eles gravaram um EP de cinco músicas, e uma das composições começou a ser disputada por outros artistas, entre eles o saudoso Cristiano Araujo, até o registro de Henrique & Juliano de “Calafrio”. A música e o nome da dupla explodiram no universo sertanejo. Já não era mais a dupla de sucesso na tradicional cidade do Triângulo Mineiro, mas no Brasil. O nome deles começou a correr e nos últimos sete anos o sucesso cresceu em créditos de composições. Jads & Jadson gravaram “Correndo Risco”, Matheus & Kauan registraram “Se Entrega”, entre outras, Simone & Simaria ficaram com “Amor Mal Resolvido”, Bruno & Marrone e até Wesley Safadão gravaram suas canções.
